Diego Milito definió su futuro inmediato y esto causó un fuerte impacto en Racing debido a la decisión que tomó de uno de sus más grandes ídolos modernos. Es que después de renunciar a su cargo de secretario técnico debido a diferencias con la dirigencia encabezada por Víctor Blanco, se presentaría en las próximas elecciones presidenciales de la Academia.
Desde su salida del club en el 2020, fueron muchas las especulaciones sobre su posible participación en los próximos comicios y el periodista Hugo Balassone, en su canal de YouTube, lo reveló. Sin embargo, afirma que "todavía no sabe si irá como candidato a Presidente o vice" y que "mantuvo una reunión con Hernán Lacunza, exministro de Hacienda de Mauricio Macri".