Maximiliano Cuadra tuvo un muy buen paso por Chile. El delantero surgido del Tita Mattiussi fue uno de los últimos jugadores en irse a préstamo. Después de la reanudación del fútbol, se mudó al país trasandino, pero a préstamo hasta enero del 2021 con un objetivo: meter al Cobreloa en la liguilla y luchar por el ascenso. No obstante, el objetivo no se cumplió, aunque el rendimiento del argentino fue excepcional. Cuadra jugó 9 encuentros, todos de titular, y marcó 5 tantos.
El alto nivel de Cuadra despertó un fuerte interés del Cobreloa para que Maxi se quedara en el club. Por eso, el conjunto chileno ofertó 500.000 dólares por el 70% de la ficha, cifra que fue insuficiente para Racing y que, por ende, la rechazó. A Cuadra se le venció el préstamo y por ahora tiene que volver a Avellaneda. Trabadas las negociaciones con los de Calama, y con el equipo fuera de toda chance por el
ascenso, equipos chilenos de Primera División se metieron en la negociación. Uno de ellos es Unión La Calera (equipo donde jugó, por ejemplo, Gabriel Arias), que está peleando para asegurarse un lugar en la próxima Copa Libertadores. Los otros dos clubes que se metieron en la puja por el delantero son el O´Higgins, equipo donde juega Matías Cahais (ex Racing), y el Audax Italiano. Ambos conjuntos están en la mitad de tabla del campeonato chileno.
Cuadra: una promesa de Racing que se fue apagando
Con Diego Cocca en la dirección técnica, Maximiliano Cuadra debutó en la Primera de Racing en el 2017. Con muy buenos rendimientos alternaba constantemente entre los titulares y los suplentes. Chiquito, rápido y gambeteador, el delantero se ganó el visto bueno rápidamente por los hinchas; sin embargo, con el pasar de los partidos fue perdiendo cada vez más lugar. Con Eduardo Coudet como técnico, Cuadra perdió bastante terreno y quedó muy relegado en su consideración. En Racing jugó 42 encuentros y marcó 5 tantos.
Sin lugar en La Academia, se fue a préstamo un año y medio a Unión, donde no jugó mucho: 23 partidos y marcó tan solo dos goles. Después de su paso por Santa Fe, se mudó a Gimnasia para ser dirigido por Diego Maradona, aunque jugó tan solo 5 encuentros. Después de no ser tenido en cuenta por Sebastián Beccacece y entrenarse en la Reserva a las órdenes de Mauro Gerk, Cuadra se mudó a la Segunda de Chile para jugar en el Cobreloa. Su rendimiento fue muy bueno. Por esta razón, es que varios equipos de Chile lo siguen muy de cerca y todo parece indicar que se quedará en el país trasandino.