El canadiense Félix Auger-Aliassime avanzó a la tercera ronda tras imponerse por 7-6 (4) y 6-3 a Marin Čilić en un duelo de altibajos en la pista central Rainier III, en donde logró destrabar un estreno complejo ante el croata en un cruce que llegaba igualado en el historial.
El primer set fue una batalla, con múltiples quiebres que derivaron en un tie-break, donde el número siete del mundo fue más efectivo. En el segundo parcial, Auger-Aliassime elevó su nivel, impuso condiciones desde el fondo y selló el triunfo por 6-3 para alcanzar por primera vez la tercera ronda en el Principado.
También avanzó el brasileño João Fonseca, que superó a Arthur Rinderknech por 7-5, 4-6 y 6-3. El brasileño mostró carácter en un partido cambiante: empezó mejor, cedió el segundo set y recuperó el control en el tercero con su potencia desde el fondo. Tras el 3-3, logró un quiebre clave y cerró con autoridad para meterse en la siguiente instancia, donde enfrentará a Matteo Berrettini.
Cristián Garín quedó eliminado tras caer ante Alexander Zverev en un final doloroso. El chileno ganó el primer set por 6-4 y llegó a estar 4-0 arriba en el tercero, pero no pudo sostener la ventaja. El alemán reaccionó, encadenó quiebres y se impuso por 7-5 en el set decisivo.
También se despidió Alejandro Tabilo, que cayó ante Jiri Lehecka por 4-6, 7-6(4) y 6-3. El chileno se llevó el primer set con solidez, pero el checo igualó en un tiebreak y resolvió el duelo con un quiebre temprano en el parcial final.
La nota del día la dio Berrettini, que aplastó a Daniil Medvedev con un doble 6-0 en apenas 50 minutos, sin conceder un solo game y firmando una de las victorias más contundentes del torneo.